《奇葩說》這個節目能夠爆紅，很大原因是三位主持人都才華橫溢、不分伯仲，這三位主持人家世背景都很顯赫，高曉松一家人都高學歷、地位顯赫，馬東是相聲大師馬季的兒子，蔡康永也是個富三代，祖父是上海自來水公司的老闆，父親也是台灣最有名望的律師之一，他的父親還創辦過輪船公司，是著名豪華客輪“太平輪”的船主，吳宇森也曾根據這一真實事件改編拍攝了電影《太平輪》。

蔡康永的父親51歲才有了這個孩子，老來得子，蔡康永自小就受到了百般寵愛。蔡康永父親在台灣頗具威名，蔡康永在自己的作品中回憶小時候家裡的訪客川流不息，飯局和牌局日夜不歇，也因此蔡康永從小就結實了不少名流，這也成為他成功路上的墊腳石。

老話常說，富不過三代，蔡康永跟一般的富三代不一樣。蔡康永從小學京劇，小小年紀就曾登台演出。幼兒園到高中，蔡康永也都是在貴族學校上學，身邊的同學全是名門權貴，而蔡康永的成績一直都是第一。不僅成績優異，還全能發展，在學校期間，作文、辯論、演講的比賽他都獲得無數獎項，還被載入了校史。

天才般存在的蔡康永，儘管是個富三代，但也得拚爹。依靠父親好友著名導演胡金銓的推薦信到美國加州大學洛杉磯分校念電影電視研究所。他生命中的貴人遠不止這一個，張小燕曾鼎力推薦蔡康永做節目，他父親的另一個朋友周乃忠將他推薦給許鞍華導演，還被邵逸夫的夫人方逸華選中，簽入邵氏，為多部香港電影編劇。蔡康永非常有才華這一點毋庸置疑，但是蔡康永的成功跟父親的地位和朋友圈也有很大的關係。　　

後來的蔡康永主持，寫作都乾得非常出色，成為數一數二的人物。在他的作品中，他曾描述了曾經給自己留下深刻記憶的30多個男孩的故事，其中包括他的男友劉坤龍和張國榮......

蔡康永的父母老來得子，在蔡康永20多歲的時候父母相繼去世。蔡康永也在父母去世之後公開出櫃了，這無疑是一個勇敢的行為。他與同性愛人劉坤龍1994年相戀，2001年接受李敖訪談時公開戀情，“這談不上一個出櫃行動，因為我從來沒有躲在櫃子裡過，我是個幸運的人，這個世界並沒有怎麼壓迫過我”，儘管兩個人沒有結婚，但卻生活的非常幸福。”他的同性男友是台北土城德霖技術學院土木工程系的英文老師劉坤龍，身高180釐米，早年赴英留學，外形很有文藝氣息。兩個人經常一起出行，而蔡康永在2005年6月出版的《那些男孩教我的事》中，編號60號的男孩，就是在寫劉坤龍。而且他還大膽寫了for George，獻給他的男朋友，當初蔡康永擔任《GQ》雜誌總編輯時，特別引薦劉坤龍開闢了一個“西方美食專欄”。

在公開場合蔡康永也曾罕見的談起同性愛人，“我愛上了一個人，隻是碰巧與我性別一樣”，還曾站出來給其他人勇氣“命運恩賜給我一個自由的人生，我的任何輕松決定，對其他人來講，都可能很困難，但願我做的一切，不論節目、還是我的態度， 都能給這些面對困難的人加一點力氣，這樣就很好了。 ” 。在呂麗萍反同言論的時候站出來發聲：“不管是誰，不能歧視少數族群，你如果讓他知道這樣做是不對的，以後的人就學會了他們不能這麼任性把錯誤的訊息散佈出來。” 。

在《奇葩說》的節目裡，蔡康永也溫情的談起了這個話題，直言自己“太孤獨”。說至動情處，蔡康永難以自已，當場淚崩。蔡康感慨當年的出櫃已經讓自己成為了圈內榜樣，甚至是“導師”一樣的人物：“演藝圈隻要有人想出櫃了，會先來問我。而圈裡也有很多明星跟我沒那麼熟，他們會偷偷透過朋友繞來繞去的傳來簡訊，說他想出櫃了。”蔡康永在位明星們出謀劃策的時候也很矛盾：“處於理性考慮，我通常會攔住他們；但站在孤單的立場，我又很希望很多人陪我——不要每一次提到（出櫃）這個題目的時候，他們隻能亮出我一個人。” 蔡康永在糾結後還是選擇了請對方放棄，“我還是會擔心，因為他們沒有經歷過我經歷的事情，所以我沒有把握當他們遇到那些困難的時候，能像我一樣挺得住。”“我唯一能夠做到的事，就是向爸爸媽媽證明我們不是妖怪，我們可以很好地活在世界上。”蔡康永的這段話讓人看了都非常動容，他溫情不煽情的語言讓人感同身受。

蔡康永跟同性愛人在一起超過20年了，如今依然如膠似漆，這恐怕是很多夫妻都不能做到的事情。兩個人相濡以沫，每年隻過聖誕節及西洋情人節，還表示不會結婚，之言兩人對伴侶的定義沒有那麼狹窄。蔡康永活的很通透，未來也希望他越來越好。